私はそれほど詳しいわけではありませんが、エクスパット・サイトにあった情報（と言うかむしろ経験則）では、バスで通過するイミグレ・チェックポイントの方が空港よりも厳しいいという傾向が見られる、とのことです。また同じKLの空港でもKLIAはやや鷹揚で、スバングは係官が煩いこともある、と言います。同じサイト情報には、出国から再入国まで3日ほど空けた方が良いともありました。
日帰りで3か月（正確には90日）の滞在許可が出るかどうか、私には知識がありませんので、他の方の返信を期待しましょう。出国翌日の再入国には90日の滞在許可が出ますので、当日の再入国でも同じだとは思いますが。
以下、私の推察で（裏づけがありませんのであくまでもご参考まで）確信があるわけではありませんが、イミグレ当局はマレーシア内に多数のビザランによる滞在者がいることを承知しているものの、法的には不法滞在ではないし、ビザなしで就労するなどの明らかな違法行為がない以上、「一定の内規」を設けながらグレーのままにしておく方針ではないかと思います。
その「一定の内規」には（確か）年間270日以上の滞在は認めないなど比較的知られた事柄もあると思いますが、簡単に言うと、あまりあからさまなやり方で再入国を繰り返さないでくれ、というのがイミグレ当局の本音ではないかと思います。あくまでも推察ですが。もしそうなら、日帰り再入国（を繰り返すこと）にはリスクがあるように思います。
それから、差し出がましいようですが、体調の悪い方が同行されるとのこと、バスでシンガポールへ日帰りとなると往復でおよそ12時間に及びますので、かなり辛いのではないかと推察します。
なかなか難しい立場におられるようですが、希望を持って頑張ってください。
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